【細菌】名古屋大学がベンゼンをフェノールに変換する細菌を開発［06/11］

しじみ ★

　名古屋大学の渡辺芳人教授らの研究グループは、
大腸菌の中にある酵素のスイッチを「ONの状態」にすることが可能な化学物質を開発し、
ベンゼンを常温常圧の温和な条件下でフェノールに変換する細菌を開発することに成功した。

　ベンゼンは、もっとも単純な構造を持つ安定な炭化水素で、
ベンゼンを医薬品や染料などの原料になるフェノールに変換する工業的手法は「クメン法」が主流である。
しかし、この方法での反応は高温高圧で行う必要があり、不要な副生成物である多量のアセトンが生成するため、
ベンゼンを出発原料とする新たなフェノール合成法の開発が求められてきた。

　研究グループは今回、「シトクロムP450BM3」と呼ばれる酸化酵素を大腸菌に生合成させ、
新たに開発した大腸菌に取り込まれる化学物質（疑似基質［注］）を反応溶液に添加すると、
ベンゼンがフェノールへと変換されることを明らかにした。
この方法では、常温常圧の温和な条件でベンゼンをフェノールに変換できる。
また、5時間の反応でフェノールの収率（フェノールに変換されたベンゼンの割合）は59%と高い。
また、反応時間を調節することでフェノールがさらに酸化されたヒドロキノンを生成できる。

　今回開発した菌体内反応系は、常温常圧の温和な条件下で、ベンゼンを直接的、
かつ選択的にフェノールに変換できることから、フェノールの新規合成法としての応用展開が期待できる。
また、酵素を活性化する疑似基質を用いることにより、天然に存在する酵素をそのまま利用できるため、
遺伝子操作で酵素自体を改変する必要がない。さらに、菌体の培養液に疑似基質を添加するだけで、
ベンゼンを水酸化可能になる全く新しい概念の反応系を開発した。

注：酵素が対象とする化合物に構造がよく似たダミー物質。デコイ分子とも呼ばれる。

論文情報：【AngewandteChemie International Edition】Whole‐Cell Biotransformation of Benzene to Phenol Catalysed by Intracellular Cytochrome P450BM3 Activated by External Additives
https://onlinelibrary.wiley.com/doi/abs/10.1002/anie.201804924

大学ジャーナル
http://univ-journal.jp/21187/