【有機化学】教科書の「不可能」を可能にするベンゼン変換触媒〜医薬品開発に威力を発揮：ベンゼン環のパラ位の水素をホウ素に変換〜

1 ：もろ禿 ◆SHINE.1vOk もろ禿HINE! ★＠＼(^o^)／：2015/04/16(木) 07:07:05.86 ID:???.net

共同発表：教科書の「不可能」を可能にするベンゼン変換触媒〜医薬品開発に威力を発揮：ベンゼン環のパラ位の水素をホウ素に変換〜
http://www.jst.go.jp/pr/announce/20150414-2/index.html


http://www.jst.go.jp/pr/announce/20150414-2/icons/zu.gif

http://www.jst.go.jp/pr/announce/20150414-2/icons/zu1.gif
図１　２置換ベンゼン
http://www.jst.go.jp/pr/announce/20150414-2/icons/zu2.gif
図２　今回開発したイリジウム触媒によるベンゼン環のホウ素化反応
http://www.jst.go.jp/pr/announce/20150414-2/icons/zu3.gif
図３　カラミフェンのベンゼン環パラ位ホウ素化を経た２段階誘導化


名古屋大学 トランスフォーマティブ生命分子研究所（ＷＰＩ−ＩＴｂＭ）、ＪＳＴ 戦略的創造研究推進事業 ＥＲＡＴＯ伊丹分子ナノカーボンプロジェクト、名古屋大学 大学院理学研究科の
伊丹 健一郎　教授、瀬川 泰知　特任准教授、齋藤 雄太朗（大学院生）らは、長らく達成できなかったベンゼン環のパラ位(い)の水素をホウ素に変換する新触媒を開発し、合成化学の新しい
方法論を樹立することに成功しました。本手法を用いることで、複雑な有機化合物をわずか２段階で多種多様な誘導体へと変換できるようになります。医薬品や機能性材料の開発現場でまさに
求められていた本反応の登場によって、これらの分野の研究が飛躍的に進展すると期待されます。本研究成果は、米国化学会誌（Ｊｏｕｒｎａｌ　ｏｆ　ｔｈｅ　Ａｍｅｒｉｃａｎ　Ｃｈｅｍｉｃａｌ　Ｓｏｃｉｅｔｙ）の
オンライン版で２０１５年４月１１日（日本時間）に公開されました。

2 ：もろ禿HINE! ★＠＼(^o^)／：2015/04/16(木) 07:07:29.02 ID:???.net

＜研究の背景と内容＞
ベンゼンは分子式Ｃ６Ｈ６で表される六角形の有機分子であり、その構造の単純さと美しさ（亀の甲）から有機化学のシンボルと言われてきました。またベンゼンは、その多彩な機能と高い安定性の
ために、医農薬、香料、染料、プラスチック、液晶、エレクトロニクス材料に最もよく用いられる構造単位にもなっています。我々の生活はベンゼンなしでは成り立たないといっても過言ではありません。

ベンゼン環に結合している水素原子を様々な置換基注１）に置き換えることで、ベンゼンに多彩な機能を付与することができます。６つの水素を別の置換基に置き換えていくとき、２つ目の置換基の
つき方は３種類あります。それぞれ性質が異なるため、狙ったところに置換基を導入する方法が求められてきました。特に、１つ目の置換基から最も遠い位置（パラ位）は、化合物全体の形や性質を
大きく変えるため最も重要ですが、同時に選択的に置換基を導入することが最も難しく、汎用的なパラ位変換反応はこれまで不可能でした。

伊丹教授、瀬川特任准教授らのグループは、ベンゼン環のパラ位にホウ素の置換基を選択的に導入する方法を開発しました。ホウ素の置換基は、ノーベル賞反応として知られる
鈴木?宮浦クロスカップリング反応などによって様々な置換基に簡便に変換できるため、パラ位ホウ素化体を起点として多種多様な誘導体へと変換することが可能となります。

イリジウム触媒を用いてベンゼン環上の水素をホウ素化する反応注２）はよく知られていますが、ベンゼン環上の置換基が１つの場合は、メタ位とパラ位の両者にランダムに反応してしまうという欠点が
ありました。その結果、反応の選択性はメタ位に約６７％、パラ位に約３３％というのがこれまでの常識でした。研究グループは、触媒を適切に設計すれば、この常識を覆して、パラ位選択的な
ホウ素化反応が実現できると考えました。特にイリジウムに配位して触媒の性質を制御する「配位子」に着目し、これまで主に用いられていた窒素系配位子の他にリン系配位子も数多く試しました。
その結果、かさ高い二座リン配位子を用いた場合に、パラ位のホウ素化が最大９１％と高選択的に進行することを発見しました。これは、イリジウム周りがかさ高くなったために、置換基と配位子の
立体反発によりメタ位の炭素水素結合がイリジウムと反応しにくくなったためと考えられます。実際に、ベンゼン環上の置換基をだんだん小さくしていくとパラ位の選択性が下がっていくことが分かりました。

今回開発したパラ位ホウ素化反応の有用性は、パーキンソン病治療薬「カラミフェン」の迅速誘導化へ応用することによって実証されました。反応は、カラミフェンのアミノ基やエステルといった
極性官能基の存在下でも問題なく進行し、目的とするパラ位ホウ素化体を選択的に得ることに成功しました。これに対して既存のホウ素置換基変換反応を適用することで、それぞれわずか２段階で
５種類のカラミフェン誘導体を合成することに成功しました。カラミフェンのようにベンゼン環をもつ医薬品化合物や機能性材料化合物は無数に存在します。それら医薬品や機能性材料のベンゼン環の
パラ位を変換することで、その性能・機能を大きく変える可能性を秘めていることから、今回開発した方法は非常に画期的であり合成化学の戦略を一変させる可能性があります。

3 ：名無しのひみつ＠＼(^o^)／：2015/04/16(木) 07:13:33.24 ID:5SEQFahR.net

ながい！三行で纏めて。

4 ：名無しのひみつ＠＼(^o^)／：2015/04/16(木) 07:22:35.29 ID:MII7y5pk.net

>>3

【有機化学】教科書の「不可能」を可能にするベンゼン変換触媒
〜医薬品開発に威力を発揮：
ベンゼン環のパラ位の水素をホウ素に変換〜

5 ：名無しのひみつ＠＼(^o^)／：2015/04/16(木) 07:27:44.70 ID:RaTAsXF5.net

　
まーたノーベル化学賞かよ・・・('A`)

6 ：名無しのひみつ＠＼(^o^)／：2015/04/16(木) 07:35:42.77 ID:bQMFkPWO.net

？？？

バンブルビ〜〜…。

7 ：名無しのひみつ＠＼(^o^)／：2015/04/16(木) 07:46:23.46 ID:lF7pjkEF.net

>>1
日本語で頼む

8 ：名無しのひみつ＠＼(^o^)／：2015/04/16(木) 07:48:33.98 ID:4WV5LG52.net

パラ位だー

9 ：名無しのひみつ＠＼(^o^)／：2015/04/16(木) 07:53:24.88 ID:zo2fVmkZ.net

反応する触媒の回りの立体構造を変化させて
特定の部位だけ置換するって、酵素みたいで面白いな。

10 ：名無しのひみつ＠＼(^o^)／：2015/04/16(木) 07:57:39.31 ID:ChvwE7PF.net

そして韓国が起源を主張

11 ：名無しのひみつ＠＼(^o^)／：2015/04/16(木) 08:40:19.31 ID:9YZjBra9.net

青色ダイオードなんか比べられない、すごくりっぱな成果だと思える

12 ：名無しのひみつ＠＼(^o^)／：2015/04/16(木) 08:44:16.28 ID:VDteVauD.net

こういうクソ反応の研究なんかいらねえよ。
合成反応は戦略（反応経路）と戦術（反応剤）の両輪から成り立っている。
戦術だけをブラッシュアップしたって、科学の進歩にはなんにも貢献しない。
こういう研究をｵﾅﾇｰ研究っていうんだよ。
しかもイリジウム触媒だろ。こういう流行りの元素を追いかけんのはやめろよ。

13 ：名無しのひみつ＠＼(^o^)／：2015/04/16(木) 08:46:28.57 ID:9YZjBra9.net

そういや、イリジウムの指輪が欲しい

14 ：名無しのひみつ＠＼(^o^)／：2015/04/16(木) 08:46:35.25 ID:HpCxzxJr.net

＞戦略を一変させる可能性があります。

と言われた時もありました。研究が実用化されるのは千三つ。
発表者は必ず良い事を言って予算を取る、
実用性については、これは研究、基礎だと言い張るだけ。

15 ：名無しのひみつ＠＼(^o^)／：2015/04/16(木) 08:55:25.66 ID:VDteVauD.net

ちょっと前なら金、あるいはインジウム。
日本のまた良くないところは、使う元素で学閥までわかっちゃうとこだわ。
グラブスは元素でノーベル賞取ったんじゃないことぐらい、気づけよバカ

16 ：名無しのひみつ＠＼(^o^)／：2015/04/16(木) 09:03:38.33 ID:25VHpPwO.net

どこ買えばいい?　　株　株よ

17 ：名無しのひみつ＠＼(^o^)／：2015/04/16(木) 09:18:29.04 ID:ugCA/oTz.net

>トランスフォーマティブ生命分子研究所

厨二心をくすぐる名前だ

18 ：名無しのひみつ＠＼(^o^)／：2015/04/16(木) 09:55:10.45 ID:6hhXdtho.net

虚仮おどしのプレスリリースに騙されない現役の研究者に一蹴されてやんのダセ

19 ：名無しのひみつ＠＼(^o^)／：2015/04/16(木) 10:09:22.55 ID:MhwU4j/n.net

すげーな
高校では、破ることができない。と教わった。
これが崩れるのか。
学校の先生の再教育ちゅうか、文科省の柔軟性が欲しいな。
絶対だということば、政治家並みの意味にしないと...

20 ：名無しのひみつ＠＼(^o^)／：2015/04/16(木) 10:13:44.68 ID:qfdvxRTg.net

嵩高いフォスフィン系配位子に有用な物が多いのは半ば常識。
C２対称性ビナフチル系配位子からの派生の１つ

イリジウムが高いのと、高活性ではあるがこのホウ素化剤は高い。
これからですねぇ

21 ：名無しのひみつ＠＼(^o^)／：2015/04/16(木) 10:16:54.69 ID:zlkHHkXs.net

この人いろんな分野に顔突っ込んで
派手な宣伝だけして、中身伴ってない印象

22 ：名無しのひみつ＠＼(^o^)／：2015/04/16(木) 10:22:56.31 ID:75mj+K1d.net

>>1
素晴しいな！　そういう考えを、核除染にも、何とか応用できないか？

23 ：名無しのひみつ＠＼(^o^)／：2015/04/16(木) 10:27:14.69 ID:6hhXdtho.net

>>21
あたり。
何がしたいんだか、さっぱりわかんない人。
こういう研究が後世に残るかっていうと、残んないよね。
新しい試薬が出れば忘れ去られる。
そのための捨て石に自ら進んでなるって言うんだったら、別に止めないけどさ

24 ：名無しのひみつ＠＼(^o^)／：2015/04/16(木) 10:32:32.49 ID:mf69KXZH.net

また、名古屋大学！

東京大学は国から金もらってるから何とかランキング上位な存在？

25 ：井屋見　雄太郎＠＼(^o^)／：2015/04/16(木) 10:36:14.16 ID:75mj+K1d.net

すごすぎる！　東大出のノーベル賞序章者は多いが、
大学レベルでは、実績を根拠とするノーベル賞級は　今や

京大≒名大＞＞他の旧帝大（ただし東大、阪大、九大を除く）＋神戸大＋
旧制長崎医科大学、徳島大　だな。

但し　東大は勿論、東工大、阪大、九大･･･では候補者多数は間違いない
が。　事実誤認を指摘する反論は許す。　　　

26 ：井屋見　雄太郎＠＼(^o^)／：2015/04/16(木) 10:38:57.86 ID:75mj+K1d.net

ここでは、早稲田の某女史のことは口にしないこと

27 ：井屋見　雄太郎＠＼(^o^)／：2015/04/16(木) 10:50:41.43 ID:75mj+K1d.net

補助金や研究費を、京大を始め他大学に比べ桁違いに貰っている
東大を、もっと世界的するためには、管理者・研究者自身が傲慢な
権威主義を捨てると共に、他大学も もう少し、幹事役などの負担を
減らしてあげたらいいと思う。　　それと、役所もそうだが、癒着や
不正な権益をなくせ。

28 ：井屋見　雄太郎＠＼(^o^)／：2015/04/16(木) 11:03:23.87 ID:75mj+K1d.net

他スレでも述べて、又かと言われるだろうが、そのまま大気に放出されれば
いわゆる、気候変動の元になるだけの メタンを少しでも有効活用するために、
日本海側のメタンハイドレードの積層堆を、もっと有効活用せよ。
東大や国の動きは、日本海側の自治体に比べても ウンザリするほど、遅い。

採掘法がないと 言う割には、掘り出しにくい太平洋側の掘削作業の 固定化
した計画に固執せずに、もっと柔軟に知恵を絞れ。　　国益中心なら、外国
に遠慮するな。　　（スレチ、御免。）

29 ：名無しのひみつ＠＼(^o^)／：2015/04/16(木) 11:20:46.85 ID:VEpsbsE1.net

本当に教科書を書き換えられるならJACSどころじゃないよな
まあ十分凄いけど

30 ：名無しのひみつ＠＼(^o^)／：2015/04/16(木) 11:58:15.90 ID:Y/GBGI95.net

21世紀は日本の世紀

31 ：名無しのひみつ＠＼(^o^)／：2015/04/16(木) 12:02:47.56 ID:2bKbrmzo.net

今まで複数回行っていた合成がたった2回の合成ですむ。＆間違った合成が起こらない。

32 ：名無しのひみつ＠＼(^o^)／：2015/04/16(木) 12:27:57.99 ID:GBMZfyXt.net

>>17
文系で言えば駒澤大のグローバル・メディア・スタディーズ学部みたいなもんか

33 ：名無しのひみつ＠＼(^o^)／：2015/04/16(木) 12:33:04.90 ID:Kl3f/fvp.net

パラ位だけ収率悪いから試薬も高いんだよな

34 ：名無しのひみつ＠＼(^o^)／：2015/04/16(木) 12:56:40.82 ID:m0ffifXr.net

ジム一機でビグザム倒したって？

35 ：名無しのひみつ＠＼(^o^)／：2015/04/16(木) 13:15:14.15 ID:HwRBgeR7.net

>ベンゼンは分子式Ｃ６Ｈ６で表される六角形の有機分子

ベンゼンってＣＨ6じゃないの？

36 ：名無しのひみつ＠＼(^o^)／：2015/04/16(木) 13:27:53.48 ID:75mj+K1d.net

>>35
炭素って腕が何本あるの？　メタンでもＣＨ４。　だから亀の甲。

37 ：名無しのひみつ＠＼(^o^)／：2015/04/16(木) 13:28:13.17 ID:zo2fVmkZ.net

>>35

…
結合手が二本ほど足りませんが如何致しましょう？

38 ：名無しのひみつ＠＼(^o^)／：2015/04/16(木) 15:28:28.89 ID:kNlLTNKt.net

はっきり言ってさ、化学に法則なんてないんだよな
如何にも有るみたいなことを大学で教えて試験までしてるけどさ
化学は、ひたすら物質の名称のつき方と可能な結合だけ教えていればいいと思う
そもそも生体の酵素反応みてりゃ ほとんどありとあらゆる反応を作れそうにしか思えないもの

39 ：名無しのひみつ＠＼(^o^)／：2015/04/16(木) 15:35:00.29 ID:k3sr4XlE.net

おれはガルバトロン推しじゃん
↓↓↓
ttps://youtu.be/5JZFtor0OL8

40 ：名無しのひみつ＠＼(^o^)／：2015/04/16(木) 15:38:07.80 ID:75mj+K1d.net

化学というより、物理の領域に近いよね。

41 ：名無しのひみつ＠＼(^o^)／：2015/04/16(木) 16:33:14.35 ID:qfdvxRTg.net

>38
一見、魔法のように見えてしまう酵素反応であっても
反応点等々を支配する原理はそう多くないんだよ
基本的にプラスとマイナス、立体障害・立体規制、あとはHOMOとLUMO(軌道論)
複雑な反応の組み合わせであっても、このくびきは脱し得ない。
"実に良くできている" のだけどね。

42 ：名無しのひみつ＠＼(^o^)／：2015/04/16(木) 17:39:05.93 ID:cXXjFVFF.net

　　 ●
　 ／＼
　|　　　|
　 ＼／

こんな↑オマケ付けたベンゼンに次のオマケを付けるとき、
今までは場所を選ぶ方法が無かったが、
この手法で↓こういう風に反対側を指定することができるようになった。

　　 ●
　 ／＼
　|　　　|
　 ＼／
　　● 👀
Rock54: Caution(BBR-MD5:0be15ced7fbdb9fdb4d0ce1929c1b82f)

43 ：名無しのひみつ＠＼(^o^)／：2015/04/16(木) 18:38:54.49 ID:yCMUtGhu.net

要するに亀甲縛りですか

44 ：名無しのひみつ＠＼(^o^)／：2015/04/16(木) 19:46:18.95 ID:ida5IESy.net

>>42
とてもわかりやすかったけどなんで目玉ついたの

45 ：名無しのひみつ＠＼(^o^)／：2015/04/16(木) 20:05:57.26 ID:/Lb9Uoh7.net

伊丹研凄すぎワロタｗ
今年だけで3つくらいノーベル賞級の結果だしてるじゃん
やっぱ名大の有機は凄いな

46 ：名無しのひみつ＠＼(^o^)／：2015/04/16(木) 20:12:11.90 ID:1NMQvgI5.net

どこがノーベル賞だよ
流行りの研究つまんでるだけじゃん
だいたい名古屋の有機じゃなくって、実質京都の植民地だし

47 ：名無しのひみつ＠＼(^o^)／：2015/04/16(木) 20:14:53.02 ID:ydXYYR7p.net

>>46
どうしたらここまで卑屈になれるんだ・・・

＞名古屋大学 トランスフォーマティブ生命分子研究所（ＷＰＩ−ＩＴｂＭ）、ＪＳＴ 戦略的創造研究推進事業 ＥＲＡＴＯ伊丹分子ナノカーボンプロジェクト、名古屋大学 大学院理学研究科
これ読めなかった？

48 ：名無しのひみつ＠＼(^o^)／：2015/04/16(木) 20:24:15.87 ID:1NMQvgI5.net

>>47
わかってないのはお前

むしろこういうのが有機化学の最先端だと思っている事こそおめでたい
論文がいい雑誌に載っていることは関係ない。

49 ：名無しのひみつ＠＼(^o^)／：2015/04/16(木) 20:29:56.42 ID:ydXYYR7p.net

じゃあ何が最先端なの？

50 ：名無しのひみつ＠＼(^o^)／：2015/04/16(木) 20:33:34.67 ID:1NMQvgI5.net

そんなもん簡単に教えるわけないだろ
すでに身バレが怖いのにw

51 ：名無しのひみつ＠＼(^o^)／：2015/04/16(木) 20:35:05.72 ID:ydXYYR7p.net

あ、はい了解です

52 ：名無しのひみつ＠＼(^o^)／：2015/04/16(木) 21:12:01.57 ID:XuD7ctC7.net

>>3
>ながい！三行で纏めて。

パラゾールが新製法で作れるので
安くなる

53 ：名無しのひみつ＠＼(^o^)／：2015/04/16(木) 21:22:27.33 ID:9Tkz/LnD.net

>>52
今でもそんなに高いとは思わんが

54 ：名無しのひみつ＠＼(^o^)／：2015/04/16(木) 22:23:40.22 ID:k3sr4XlE.net

てかたんじゅんに二枚の触媒にはさんでおしたりひいたりすれいいんだから
カシミフォーマリングならホウ素すらいらないじゃん

55 ：名無しのひみつ＠＼(^o^)／：2015/04/18(土) 03:51:20.07 ID:HLrKowTM.net

片やロシアは臭素を使った。

いや、Ｉｒ触媒ちょっと使うには便利だからよく使ってるんだけどね。新しさは感じないわ。

56 ：名無しのひみつ＠＼(^o^)／：2015/04/18(土) 04:01:44.81 ID:HLrKowTM.net

１，３キシレンのメタ位のボレーションとかはよく使ってるが、パラ位って基本なんなっと反応するからねぇ。
反応させるベンゼン環側に配意詩があってそれ以外の環は反応しないとかなら、高分子合成とかに使えそうではあるが、ただの立体障害じゃなぁ；；；
試薬の組み合わせも特に目新しくないし…

なぜにＪＡＣＳ？？ネタないの??

57 ：名無しのひみつ＠＼(^o^)／：2015/04/18(土) 14:00:39.63 ID:T+c1wWgC.net

今に触媒はアミノ酸を繫いだタンパク質を使っても作れるようになる。
そのタンパク質はＲＮＡ・ＤＮＡを入れた大腸菌などで合成させる。
タンパク質が修飾を加えたい分子を反対側から咥えて羽交い締めにして
離さない状態になったところに、化学修飾をする試剤が近づいて、
嫌がる分子から無理矢理、着いているものを引きはがして自分の思う
とおりのものを押しつける。修飾が終わったらタンパク質から解放され
あるいはタンパク質は分解酵素で処理されて改造手術を受けた分子が。

58 ：名無しのひみつ＠＼(^o^)／：2015/04/18(土) 14:31:00.55 ID:JzniZKu6.net

>>41
ならそれを教えたほうがいいだろう
そんなものがあるなら法則としてノーベル賞になってるはずだろ

59 ：名無しのひみつ＠＼(^o^)／：2015/04/20(月) 01:17:09.97 ID:z7T/bez5.net

>>56
イタミンだからじゃないの？

まあそもそもJACSってCH活性化的なの大好きな気がします…

60 ：名無しのひみつ＠＼(^o^)／：2015/04/20(月) 21:34:08.93 ID:YVIgyx5d.net

>>58
化学反応の原理を学ぶには量子力学が前提になるから、
高校程度でみんなに教えるのは無理。

61 ：名無しのひみつ＠＼(^o^)／：2015/04/20(月) 22:19:27.23 ID:ly0MsPYS.net

本当は優秀なやつには早くから教えた方がいいんだけどな。
大学入試の難度を制限するために高校課程から色々な概念が排除されている。
高校教育に対する評価軸が大学入試戦果を偏重しているから
受験範囲外の事に時間は使われない。優秀な頭がもったいない。

62 ：名無しのひみつ＠＼(^o^)／：2015/04/23(木) 05:35:20.06 ID:ONi/W1SC.net

>58
ライナス・ポーリングが1954年にノーベル化学賞受賞してるよー

電気陰性度は高校でも習うだろ
定性的な理解でいいならそう難しくない。もちろんこれだけじゃないけどね。
概観するに必要なツールはそう多くないんだよ
反応機構は比較的シンプルは反応の上に成り立っていると解される。

正確な理解には面倒くさい波動関数の取扱いあるけど
それすらLCAO近似やら軌道ダイアグラムで後付けであれ定性的には理解できる

63 ：名無しのひみつ＠＼(^o^)／：2015/04/26(日) 13:50:25.34 ID:9VZ/0u1m.net

イリジウム触媒で一番空いているところにホウ素化は、ずいぶん前に Science に発表されていたと思うが、どこが違うんだ?

64 ：名無しのひみつ＠＼(^o^)／：2015/04/26(日) 16:47:13.17 ID:pFGBFFq3.net

どこも違わない。
ちょっと味付けを変えれば、なんでもOK

65 ：名無しのひみつ＠＼(^o^)／：2015/04/27(月) 07:58:57.82 ID:6qugknur.net

マジか
じゃあ俺もちょっと味付け変えて論文発表して研究費稼ぎまくるわ

66 ：名無しのひみつ＠＼(^o^)／：2015/05/10(日) 21:55:49.19 ID:avHWOMDk.net

名大は勝手口入学があるからこのニュースみて憧れたヤツは頑張れよw

67 ：名無しのひみつ＠＼(^o^)／：2015/05/11(月) 09:16:59.03 ID:e0Q5aqou.net

おのれ、恨み重なる吉良上野介！
浅野殿、殿中でござる。
ほどかれよ、ほどかれよ、いま一太刀を。
いやさ、殿中でござる。

68 ：名無しのひみつ＠＼(^o^)／：2015/05/11(月) 11:00:04.02 ID:aG7HWT8X.net

名大に他大学から進学すると、学生からいじめられる。

69 ：名無しのひみつ＠＼(^o^)／：2015/05/11(月) 15:38:51.61 ID:M+cfQ/5Y.net

>イリジウム触媒を用いてベンゼン環上の水素をホウ素化する反応注２）はよく知られていますが、ベンゼン環上の置換基が１つの場合は、メタ位とパラ位の両者にランダムに反応してしまうという欠点が
>ありました。その結果、反応の選択性はメタ位に約６７％、パラ位に約３３％というのがこれまでの常識でした。

精製すりゃいいだけじゃん

研究グループは、触媒を適切に設計すれば、この常識を覆して、パラ位選択的な
ホウ素化反応が実現できると考えました。特にイリジウムに配位して触媒の性質を制御する「配位子」に着目し、これまで主に用いられていた窒素系配位子の他にリン系配位子も数多く試しました。
>その結果、かさ高い二座リン配位子を用いた場合に、パラ位のホウ素化が最大９１％と高選択的に進行することを発見しました。

だと、どっちみち精製は必要だし、合成の初期なんだから収率も気にするこたあないし

70 ：名無しのひみつ＠＼(^o^)／：2015/05/11(月) 17:11:16.49 ID:K5ATabVq.net

>>69
精製とかできるの？これ
結局は精製がいらなくなったのが大きいんじゃなくて？

71 ：名無しのひみつ＠＼(^o^)／：2015/05/11(月) 17:47:16.90 ID:geUbujq3.net

>>70
キシレン異性体だって工業的に分離できてんだからどうってことないし、91%で精製
いらねーわけないだろ

72 ：名無しのひみつ＠＼(^o^)／：2015/05/11(月) 18:04:16.06 ID:NIADoWOS.net

ホウ酸団子でもつくるん？

73 ：名無しのひみつ＠＼(^o^)／：2015/05/11(月) 18:08:08.51 ID:K5ATabVq.net

>>71
ボロン酸エステルとかってカラムとかSECでテーリングして死ぬじゃん

再結晶ってこと？

74 ：名無しのひみつ＠＼(^o^)／：2015/05/11(月) 18:13:14.55 ID:1MTm+GZv.net

>>44
目玉マークは、２ちゃん運営が出した規制だよ

怪しい文字列を見つけたら目玉マーク出るけど、おかしな規制が発動しまくりで評判がよろしくない